上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
白石晴香,小林亲弘,伊藤静,永濑安奈,井上穗乃花,山根绮,茅野爱衣,日高里菜,中原麻衣,千本木彩花,富田美忧,福岛润,大塚芳忠,玄田哲章,田村睦心,田村由香里,杉田智和
松尾骏,津田美波
花江夏树,谷山纪章,阿座上洋平,古川慎,小野贤章,柿原彻也,梶裕贵,高桥广树,中井和哉,寿美菜子,松风雅也,土屋神叶
下野纮,伊藤加奈惠,早见沙织,名冢佳织,东山奈央,竹达彩奈,阿澄佳奈,花泽香菜,井口裕香,高垣彩阳,户松遥
